Файл кошельков содержит историю операций по кошелькам и историю переписки по внутренней почте. Наличие этого файла не критично для входа в WM Keeper CLASSIC - если у Вас его нет, то при входе программа может создать его заново.
Если файл кошельков утерян, то при входе Вы увидите следующее диалоговое окно:

Тут Вы можете указать местонахождение файла самостоятельно, если он у Вас всё-таки имеется, или предложить программе создать новый файл. В этом случае история операций восстанавливается (гарантировано за последние 3 дня, но в общем случае больше). История переписки не восстанавливается, так как она на сервере не хранится.